domingo, 15 de mayo de 2011

1. Derivados de la molécula de agua

En esta primera clasificación encontaremos los grupos funcionales Alcohol, Fenol y Éter, que son el resultado de sustituir uno o los dos hidrógenos de la molécula del agua:

Donde R simboliza una cadena carbonada cualquiera, dando origen al grupo alcohol. Algunos ejemplos son:


A diferencia de los hidrocarburos, los alcoholes tienen además de hidrógeno y carbono, el grupo OH, como se logra observar en los ejemplos. La nomenclatura (forma de llamar los compuestos) para este grupo es similar a la de los hidrocarburos pero con terminación  OL. Por ejemplo el etanol :



Et es el prefijo usado para indicar una cadena de 2 átomos de carbono.
an o ano significa que en la cadena hay únicamente enlaces sencillos
y ol que indica el grupo funcional.






En este grupo también encontramos a los fenoles, que son compuestos cuya cadena carbonada es un benceno, donde uno de sus átomos de hidrógeno ha sido reemplazado por el OH.


El benceno (como lo vemos en la imagen) está constituido por seis átomos de carbono unidos por enlaces dobles, que se representan a menudo como un circulo, indicando que la posición de los mismos puede estar en cualquier lugar. Adicionalmente vemos una adición del grupo hidroxi (OH) que lo hace pertenecer a los fenoles. Su nomenclatura es similar a la de los alcoholes, pero su terminación será en "Fenol". Un ejemplo para ello sería:

           

 Numeramos la cadena carbonada dando prioridad al grupo OH, es decir le damos la menor posición que es 1, de ahí partimos para numerar las demás hacia la derecha. Encontramos que en el 2° carbono hay un radical etil y en el carbono 3° hay un radical metil. El nombre del compuesto será: 2- etil, 3- metil- fenol.

Evalúate por medio de los ejercicios que podrás encontrar en este link http://www.alonsoformula.com/organica/fenoisexercicio_1.htm

* Importancia y usos de los Alcoholes:


El metanol (CH3OH) también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es usado en las grandes industrias como disolvente de lacas y barnices, para obtención del formaldehido y como anticongelante para radiadores. Es una sustancia altamente tóxica y a menudo reemplazada en los licores adulterados. Su punto de ebullición es más bajo que el del agua haciéndolo un líquido muy volátil.

El etanol (CH3CH2OH) o alcohol etílico tiene una gran aplicación en la industria, es usado como alcohol comercial, (una mezcla de 95% en peso de etanol y 5% de agua); para la preparación de algunas bebidas como la cerveza, el vodka, entre otras, a partir de granos como la cebada y el sorgo. También por su alta capacidad disolvente, se usa para hacer barnices, resinas y algunos productos medicinales. En la actualidad es usado para el estudio de nuevas energías alternativas, es decir como combustible. Se prepara a menudo por la fermentación de la caña de azúcar o de sustancias con un alto grado de azúcares.
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Los éteres devienen de la sustitución de los hidrógenos de la molécula del agua:

estos compuestos tiene como fórmula general R-O-R , en la que la R puede ser una cadena alifática o un aromático. Estas sustancias son consideradas relativamente inertes (poco reactivas) desde el punto de vista químico. Difieren de las características físicas de los alcoholes como el punto de ebullición y su solubilidad en agua. Para ambos casos, los alcoholes presentan un mayor punto de ebullición y mayor solubilidad en agua, esto se debe a la capacidad de estas moléculas para formar puentes de hidrógeno, atracciones intermoleculares muy fuertes que no logran ser mayores que las de un enlace químico. Algunos ejemplos de éteres son:



Los éteres se nombran de acuerdo a los dos grupos unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter:


 

 Identificamos los grupos que se encuentran antes y después del oxígeno, para este caso el grupo anterior es el isopropil y el que está después es el radical etil. Su nombre será: Etil isopropil éter.

Otra forma de llamar estos compuestos es por medio del prefijo OXI, para el cual primero debe identificarse el grupo que tiene una mayor cadena carbonada, que será la principal y el otro grupo conformará el sustituyente.


Para este ejemplo identificamos los grupos que están antes y después del oxígeno, la cadena anterior a el es el radical etil (compuesto por 2 carbonos) y la siguiente es el radical metil (1 carbono). La cadena más larga es la primera, por tanto, será la cadena principal, y el radical metil, será el sustituyente de cadena. Se nombra en primer lugar el sustituyente colocándole el prefijo oxi -metoxi- y finalmente se agrega la cadena principal -etano- el nombre para este compuesto quedaría: metoxietano.

Revisa tus conocimientos colocando el nombre indicado a los compuestos que encontrarás en el siguiente link: http://www.alonsoformula.com/organica/eteresexercicio_1.htm 

*El uso más importante de los éteres es en la medicina, ya que por su volatilidad, es empleado como anestésico general para las cirugías. Este se le administra al paciente por inhalación y produce la inconciencia como insensibilidad al dolor, ya que disminuyen la actividad del sistema nervioso central. Los éteres más comunes para este objetivo son el éter etílico, éter divinílico y el metoxiflurano. Algunas consecuencias adversas al uso de estas sustancias son la inflamabilidad, irritación en el conducto respiratorio, náuseas y vómito, que resultan después de la cirugía.

Grupos funcionales en la Química Orgánica

En la vida cotidiana nos encontramos rodeados de compuestos orgánicos, están presentes en los alimentos, la ropa que usamos, el maquillaje, las pinturas, los animales e inclusive hasta nosotros mísmos. En la antigüedad se creía que sólo los seres vivos producián sustancias orgánicas, teroría a la que se llamó "vitalismo" y que posteriormente comenzó a desmentirse en la medida que los científicos lograron sintetizar compuestos orgánicos en el laboratorio. Uno de los primeros compuestos fue la Urea (CO(NH2)2), sintetizado accidentalmente en el laboratorio por el químico Friederich Whöler, y cuyo grupo orgánico funcional es"Amida" del cual hablaremos más adelante.

Hasta ahora hemos visto el grupo de los hidrocarburos, compuestos unicamente por los elementos carbono e hidrógeno, que forman cadenas C-C con enlaces sencillos, dobles y triples, dándonos de esta manera la información necesaria para poder determinar el tipo de molécula (Alcano, alqueno y alquino) según los enlaces que existen entre un carbono y otro, además de su tipo de hibridación y saturación. Este grupo no es el único que existe para la química orgánica, de el parten algunos otros para formar enlaces con más elementos de la tabla periódica como los halógenos, oxígeno, nitrógeno, azufre entre algunos otros formando así nuevos grupos funcionales, de los cuales nos encargaremos de hablar en este blog.